Այդ ընկերության տնօրենը դառնում է Գայ Ռիչչիի դեբյուտային «Խաղաթղթեր, փող, երկու հրացան» ֆիլմի պրոդյուսերը և առաջարկում է Սթեթհեմին նկարահանել գլխավոր դերերից մեկում։ Ռիչչին հետաքրքրում է այդ առաջարկը, ում հետաքրքրել էր Ջեյսոն Սթեթհեմի փողոցային առևտրի փորձը և մոդելի կարիերան։ Նա Ջեյսոնին հրավիրում է փորձերի և որպես դրվագ առաջարկում է նրան փողոցային առևտրականի դեր, ով պետք է համոզեր իրեն գնել կեղծ թանկարժեք իրերի հավաքածու։ «Գայ Ռիչչին պետք էր իսկական կերպար, իսկ այդ կերպարը ես էի, քանի որ այդպիսի բաներ դրամատիկական դպրոցներում չեն սովորեցնում»,-հետագայում պատմել է այդ մասին Ջեյսոն Սթեթհեմը։ Ջեյսոնը շատ հաջող է անցնում այդ փորձարկումը և Ռիչչին նրան միանգամից դեր է տալիս ֆիլմում։ Ֆիլմը մեծ հաջողություն է ունենում և ճանաչում է բերում Գայ Ռիչչին և դերասաններին։

Գայ Ռիչիի հաջորդ «Մեծ խաղագումար» քրեական կատակերգությունում Սթեթհեմը խաղում է բռնցքամարտերի կազմակերպիչի դեր: Սկզբում նրա դերը փոքր էր նախատեսված ֆիլմում, սակայն նկարահանումների ընթացքում դերը մեծանում է, արդյունքում Սթեթհեմը դառնում է ֆիլմի պատմողը։

2000 թթ. սկսած Ջեյսոնի դերասանական կարիերան վերելք է ապրում։ 2001 թվականին նա դեր է ստանում Ջոն Կարպենտերի գիտաֆանտաստիկ «Մարսի ուրվականները» ֆիլմում, Ջեթ Լիի խաղընկերն է դառնում «Հակամարտություն» ֆանտաստիկ ֆիլմում, այնուհետև մասնակցում է «Գողություն իտալական ձևով» ֆիլմին (2003)։

Ամենամեծ ճանաչում նրան բերեց ու իսկական աստղ Ջեյսոն Սթեթհեմին դարձրեց «Փոխադրողը» ֆիլմը։ Նրա հոնորարը այդ ֆիլմից կազմեց մոտ մեկ միլիոն դոլլար: Մյուս դերերը նույնպես հաջողություն ունեցան, որոնցից կարելի է առանձնացնել «Փոխադրողը 2», «Փոխադրողը 3», «Ռևոլվեր», «Ադրենալին», «Ադրենալին 2՝ Գերլարում», «Տասներեք», «Անզուսպները» ֆիլմերը։

   Մինչև 2004 թվականը Ջեյսոն Սթեթհեմը հանդիպում էր մոդել Քելլի Բրուքի հետ: Ապա իր խաղընկերուհի Բիլլի Զեյնի հետ, իսկ ավելի ուշ երգչուհի Սոֆի Մոնկի հետ: Սկսած 2010 թվականի ապրիլից ապրում է մոդել Ռոուզ Հանտինգտոն-Ուայթլիի հետ: